Em campo, o São Paulo encerrou o ano de 2023 de forma positiva, conquistando um título importante e garantindo um lugar na CONMEBOL Libertadores. Além disso, o time conseguiu formar uma espinha dorsal sólida. Isso permitiu que o clube definisse sua prioridade no mercado de transferências. No entanto, Caio Paulista complicou esses planos. Com o aval do técnico Dorival Júnior, o São Paulo pretendia contratar cinco reforços: dois volantes e três atacantes, sendo dois jogadores de velocidade para as laterais e um centroavante. A contratação de um lateral não estava nos planos. As primeiras aquisições ocorreram rapidamente e foram bem-sucedidas. No dia 10 de dezembro, o São Paulo anunciou a contratação de Erick, um atacante rápido para as pontas, que já tinha um pré-contrato há meses. No dia seguinte, o experiente Luiz Gustavo, de 36 anos, foi confirmado como o primeiro dos meio-campistas desejados. Seis dias depois, o paraguaio Damián Bobadilla, de 22 anos, chegou ao clube. Além disso, o São Paulo conseguiu renovar o contrato de Lucas Moura até o final de 2026. No entanto, o principal assunto do mercado de transferências neste período de Natal foi a possível transferência de um lateral-esquerdo para o arquirrival do São Paulo em 2024. As relações foram cortadas e o empresário do jogador já falou sobre essa situação irreversível. O São Paulo, além de lamentar a saída de um titular para um rival, agora precisa lidar com a necessidade de contratar um novo lateral-esquerdo. Os nomes de Dalbert, ex-Internacional, e Espínoza, do Libertad-PAR, já foram especulados. Além disso, a opção de utilizar os três jogadores na posição, mesmo que apenas Welington seja confiável para a torcida e a comissão técnica (os outros são Moreira e Patryck Lanza), é uma possibilidade. No entanto, essa decisão terá que ser tomada. O fato é que lidar com o problema causado por Caio Paulista tomou muito tempo e energia da diretoria tricolor, que ainda tem duas metas abertas no plano de reforços: a contratação de um outro atacante de ponta, com Ferreirinha, do Grêmio, como desejo, e um centroavante, sendo Pedro Raul, do Toluca, no México, o alvo inicial – até o momento, as negociações não avançaram. A perfeição do planejamento inicial se desfez, e o São Paulo agora precisa se recuperar dessa derrota para encerrar o mercado de transferências com muitas vitórias. A única opção é esperar.